Фамилия Очековский — относительно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней отчётливо читается польско-украинский суффикс -ский, который в дворянской и шляхетской среде указывал на владение землёй или происхождение из определённого места. Скорее всего, Очековский — это топонимическая фамилия, то есть образованная от названия населённого пункта.

В качестве такого пункта логичнее всего предположить Очаков — город на юге Украины, известный по историческим событиям. Однако здесь есть важная фонетическая тонкость. В русском языке город пишется через «а» — Очаков, а в украинском и польском — через «е»: Очаків, а в старых польских записях могло быть Oczaków. Фамилия Очековский с корнем «Очек-» как раз тяготеет к польской или западноукраинской передаче названия. Поэтому первый и самый вероятный вариант: предок носителя фамилии был выходцем из города Очаков (или из села с похожим названием) и получил прозвище по месту жительства, которое затем закрепилось как фамилия по модели «Очеков + -ский».

Есть и другая, менее очевидная версия. Основа «Очек» могла быть прозвищной, образованной от слова «очко» (глазок, отверстие, а также игровой термин). В таком случае прозвище Очко или Очек давали человеку с каким-то заметным дефектом или особенностью глаз, либо тому, кто был зорким, подглядывал или имел отношение к игре в кости. Фамилии на -ский от прозвищ встречаются реже, чем топонимические, но полностью исключать эту версию нельзя. В пользу географического происхождения говорит и то, что фамилия Очековский встречается на западе Украины и в Польше, где суффикс -ский был массовым именно у шляхты и мещан, писавшихся по имению.

С точки зрения словообразования, фамилия принадлежит к продуктивной модели: основа (название места или прозвище) плюс типичный для знатного сословия суффикс принадлежности -ский. В социальном плане это указывает на то, что первые носители, скорее всего, относились не к крестьянам, а к мелкой шляхте, казацкой старшине или городскому сословию, которое оформляло фамилии по польскому образцу. Ударение в фамилии, по аналогии с большинством подобных, падает на второй слог: Очеко́вский.