Фамилия Окаринская — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Первое, что бросается в глаза, — суффикс -ск- и окончание -ая, типичные для польской, украинской, белорусской и русской дворянской (или семинарской) модели. Такие фамилии часто образовывались от географических названий. В основе почти наверняка лежит топоним Окарино или Окарин. Если такой населённый пункт существовал (или существует), то фамилия означает «родом из Окарина», «принадлежащий к Окарину».

Однако есть и другая, более интригующая версия. Корень «окар-» может быть связан с диалектным словом. В некоторых русских говорах, особенно на севере и в Сибири, «окара» или «окар» — это обожжённое место, огарок, головешка, а также человек с грубой, обожжённой кожей или неуклюжий, нерасторопный. В этом случае прозвище Окара мог получить человек с грубой внешностью или тяжёлым характером. Суффикс -ин- дал бы форму Окарин, а уже от неё, по модели «чей?» → «чьи?», возникла фамилия Окаринские. Такая цепочка — от прозвища к фамилии через притяжательное прилагательное — классическая для русских фамилий на -ский.

Третий, менее вероятный, но возможный вариант — искусственное происхождение. В среде духовенства фамилии часто давали по названиям церквей или икон, реже — по звучным, книжным корням. «Окаринская» могла быть образована от названия иконы или храма, но прямых аналогов в святцах нет. Скорее, это поздняя семинарская переделка более простой фамилии Окарин для придания ей «благородного» звучания.

По географии фамилия встречается точечно, в основном на западе и северо-западе России, что косвенно подтверждает её связь с польско-литовской или белорусской топонимикой. Носители этой фамилии могли быть как обедневшими шляхтичами, так и крестьянами, получившими фамилию по месту жительства. Однозначного ответа нет, но наиболее правдоподобно, что Окаринские — потомки людей из небольшого селения с похожим названием, которое со временем могло исчезнуть с карты.