Фамилия Окарская принадлежит к пласту русских фамилий, образованных от личного прозвища. В основе лежит прозвище Окар, и здесь есть несколько версий, ни одна из которых не является бесспорной. Самая правдоподобная связывает его с диалектным словом «акаренок», которое в западных говорах означало «сырный, мучной» или «малорослый, коренастый». Если это так, то прозвище могло указывать либо на профессию предка — пекаря или повара, — либо на его внешность: невысокого, широкоплечего, крепко сбитого человека.

Другая версия отталкивается от глагола «окарать», то есть «наказать, покарать». В таком случае Окаром вряд ли назвали бы добродушного человека — скорее это было прозвище мстительного, сурового и жесткого по характеру. Такие прозвища на Руси давали не в обиду, а как характеристику, которая закреплялась за человеком и переходила к его потомкам.

Есть и третья, более редкая гипотеза, которая выводит фамилию не из прозвища, а из топонима. Речь идет о горе Акаро в Дагестане, на Хунзахском плато. Название горы предположительно сближают с чеченским «акъари» — «несколько возвышенная равнина». Если принять эту версию, то предок Окарских мог родиться или долго жить в окрестностях этой горы, а фамилия закрепилась за ним по месту жительства. Однако эта версия менее убедительна: фамилии на -ский, образованные от географических названий, в русской традиции чаще встречаются у дворянства или духовенства, тогда как прозвищные фамилии с суффиксом -ский в народной среде редки.

Сама форма фамилии — Окарская — указывает на женский род, мужской вариант будет Окарский. Суффикс -ский в данном случае работает как притяжательный: он отвечает на вопрос «чей?» и означает «сын Окара» или «принадлежащий Окару». Такая модель была распространена в среде польского и украинского дворянства, а позже закрепилась и в русской ономастике, хотя для крестьянских фамилий типичнее суффиксы -ов и -ин.

Скорее всего, фамилия Окарская — относительно позднего происхождения, и ее носители могли появиться в результате миграций или смешения традиций. В любом случае, какую бы версию ни принимать, ясно одно: фамилия не случайна, она либо описывает человека, либо привязывает его к месту, и обе эти модели характерны для русской фамильной системы в целом.