Фамилия Окарский — одна из тех, где внешняя прозрачность обманчива. На первый взгляд она кажется типичной польской или западнорусской фамилией на -ский, указывающей на происхождение от топонима. И действительно, логичнее всего предположить, что её основатель получил прозвище по названию места — села или урочища Окары, Окарье или Окарово. Однако с ходу назвать конкретный населённый пункт сложно: на картах России, Украины и Польши есть несколько мелких объектов с похожими корнями, но ни один не является настолько известным, чтобы стать единственным «родовым гнездом».

Главная загадка — корень «Окар-». В русской ономастике он редок и неоднозначен. Самая простая версия связывает его с гидронимом Ока: если предок жил на реке Оке, то прозвище «Окарь» могло означать «житель с Оки» (по аналогии с «волгарь», «днепровец»). Суффикс -арь в русском языке часто обозначает человека по месту или роду занятий (гребарь, звонарь). Тогда Окарский — это «выходец из семьи Окаря», то есть человека, которого прозвали по реке. Версия логичная, но не единственная.

Стоит рассмотреть и тюркский след. В тюркских языках «ок» означает «стрела», а «ар» — «мужчина», «человек». Теоретически личное имя Окар (или прозвище «Стрелец») могло существовать в татарской или башкирской среде, особенно в Поволжье. От такого прозвища по той же модели образовалась бы фамилия Окарский. Однако эта гипотеза слабее: фамилии на -ский у тюркских народов встречаются реже, обычно они результат обрусения или канцелярского оформления. Если бы фамилия была чисто тюркской, она скорее приняла бы форму Окаров.

Модель фамилии — суффикс -ский — указывает на шляхетское или духовное происхождение, но в XIX веке такие фамилии массово давали и крестьянам при переписях, особенно в западных губерниях. Поэтому Окарский мог быть как обедневшим польским шляхтичем, получившим фамилию от имения Окары, так и крестьянином, которого записал писарь по названию ближайшей речки или урочища. Второй вариант даже вероятнее, потому что в центральной России фамилии на -ский часто возникали искусственно.

Таким образом, наиболее правдоподобная версия — географическая: предок носителя фамилии жил на реке Оке или в местности с названием, производным от неё. Тюркская версия возможна, но маловероятна. Окончательно разобраться помогли бы старые метрические книги из конкретного уезда — скорее всего, Калужской, Тульской или Рязанской губернии.