Фамилия Околешников — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти полностью вытеснило в сознании исходное слово. На слух она кажется родственной «околесице» или глаголу «околеть», но это ложный путь. Настоящая основа — диалектное «околешник», и разобраться с ним стоит сразу, чтобы не уйти в сторону.

«Околешник» в северных и сибирских говорах означало «околышек», то есть небольшой колышек, вбитый в землю. Прозвище Околешник могли дать человеку невысокого роста, плотного, коренастого — по ассоциации с коротким и крепким колышком. В этом же ряду стоят фамилии Колышкин, Колков, Шпеньков (шпень — тоже торчащий стержень). Модель образования проста: основа «околешник» плюс типичный русский суффикс принадлежности -ов, дающий значение «сын Околешника» или «из семьи Околешниковых».

Впрочем, есть и другая версия, менее очевидная, но не лишённая оснований. В некоторых областях «околешником» называли человека, который ходит вокруг да около, уклоняется от прямого ответа, «околачивается» без дела. В таком случае прозвище носило бытовой, ироничный оттенок — так могли окрестить хитрого или нерасторопного мужика. Однако слово с таким значением фиксируется реже, а прозвища по физической примете (рост, сложение) встречаются в крестьянской среде гораздо чаще, чем психологические характеристики. Поэтому версия с «колышком» надёжнее.

Географически фамилия тяготеет к старообрядческим и поморским регионам: Вологодчина, Архангельская область, отчасти Урал. В метрических книгах XIX века Околешниковы встречаются среди государственных крестьян и мещан — сословий, где прозвища часто закреплялись в качестве фамилий без изменений. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её народное, «низовое» происхождение.

С точки зрения словообразования фамилия примечательна тем, что в ней сохранился почти забытый диалектный формант. Суффикс -ник в основе «околешник» указывает на предмет или лицо по действию (сравните: «подорожник» — растущий у дороги, «околешник» — то, что вокруг кола или по сути кол). Когда к такой основе добавили -ов, получилась фамилия, в которой слились два разных способа именования: прозвищный и патронимический. Это не редкость для русских фамилий, но здесь сочетание особенно прозрачное.

Если искать однокоренные фамилии, то ближе всего Околелов, Околесин — но у них совсем другая семантика (от «околеть»). А вот Околешников стоит особняком: его корень уходит не в смерть и не в бессмыслицу, а в крестьянский быт, где колышек был простой и необходимой вещью.