Фамилия Окольздаев — редкая и загадочная. Её происхождение вызывает споры, поэтому этимологам приходится строить гипотезы, а не утверждать что-то наверняка. Самая прямолинейная версия разбивает фамилию на два слова: «околь» — то есть «около, рядом, близко» — и устаревшее «сдавец» — «предатель, изменник». Следуя этой логике, прозвище Окольздай мог получить тот, кто предал родного или близкого человека, друга. Однако такая трактовка хоть и понятна, но вызывает вопросы: слишком уж мрачное значение для прозвища, которое закрепилось за родом.

Более правдоподобной выглядит версия, отталкивающаяся от древнеславянского «коло» — «круг», то есть «нечто полное, целое». В этом случае первая часть фамилии связана со словом «около», но не в бытовом смысле «рядом», а в более глубоком, символическом. Вторая же часть, вероятно, восходит к украинскому слову «зданий» — «способный, одаренный». Такой вариант складывается в образ человека, который находится в кругу своих талантов, одарен в самых разных областях. Предок обладателя фамилии Окольздаев вполне мог быть мастером на все руки, человеком, которого ценили за умения.

Существует и третья, географическая гипотеза. Слово «окол» в некоторых говорах означало «ближайшая местность, околица». Если соединить его с малороссийской формой «зданий», которая соотносится с русским «данный», получается смысл «наделённый землёй». Тогда фамилию Окольздаев мог получить поселенец, прибывший на выделенный надел в близлежащую волость или село. Эта версия объясняет, почему прозвище могло закрепиться: оно указывало не на характер, а на происхождение человека — пришлый, но получивший свою долю земли.

Какой из вариантов верный — сказать сложно. Слишком мало письменных источников сохранилось о фамилии. Но все три гипотезы сходятся в одном: прозвище Окольздай, от которого пошла фамилия, было образовано по модели, характерной для русских говоров, — соединением предлога или приставки с корнем. Со временем потомки человека с таким прозвищем закрепили его за собой, и оно превратилось в фамилию Окольздаев, сохранив память о предке — будь то талантливый умелец, предатель или переселенец на новую землю.