Фамилия Окольздаев — редкий и непростой для толкования пример русской фамилии, образованной от личного прозвища. Вопреки распространенному мнению, что фамилии с суффиксом -ев всегда происходят от отчества, здесь мы видим более сложную модель: в основе лежит прозвище Окольздай, которое, в свою очередь, сложилось из двух слов.

Самая буквальная трактовка соединяет «околь» — то есть «около, рядом, близко» — и устаревшее слово «сдавец» (предатель, изменник). По этой версии, прозвище мог получить человек, предавший близкого друга или родственника. Однако такая прямолинейная этимология, хоть и логична, не единственная, и лингвисты обычно с осторожностью относятся к прозвищам с негативным значением, если нет письменных подтверждений.

Более глубокая версия отталкивается от древнеславянского «коло» — «круг». Отсюда «около» понимается как «нечто полное, целое», а вторая часть фамилии связывается с украинским словом «зданий» — «способный, одаренный». Тогда прозвище Окольздай могло характеризовать талантливого, разносторонне одаренного человека. Эта гипотеза выглядит правдоподобнее хотя бы потому, что прозвища, подчеркивающие достоинства, встречались чаще, чем обидные клички.

Третья версия указывает на географию. Слово «окол» означало «ближайшая местность, околица», а малороссийская форма «зданий» соотносится с русским «данный». В этом случае фамилию мог получить поселенец, прибывший на выделенный надел в близлежащее село или волость. Эта трактовка объясняет, почему прозвище закрепилось: оно фиксировало не характер, а происхождение человека — «тот, кто дан (приписан) к этой околице».

Сам суффикс -ев указывает на притяжательность: Окольздаев буквально означает «сын Окольздая». Со временем, когда прозвище перестало использоваться в быту, оно застыло в фамилии, передавшись потомкам.

Точное время и место возникновения фамилии установить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на столетия, и редкие, локальные прозвища часто не попадали в письменные источники. С уверенностью можно сказать лишь то, что фамилия Окольздаев — это живой памятник славянской словообразовательной традиции, где в одном слове сплелись и диалектная лексика, и народная наблюдательность.