Фамилия Оладышкина хранит память о прозвище дальнего предка — Оладышка. В основе лежит слово «оладышек», уменьшительная форма от «оладья» — небольшого толстого блинчика. Сами оладьи известны на Руси с середины XVI века, и разновидностей у них было множество: пшенные, манные, картофельные, с яблоками или вареньем. Суффикс «-ышк-» в прозвище придает слову ласкательный оттенок, что характерно для обиходных именований в старину.

Значение прозвища могло быть разным. Наиболее прямолинейное объяснение — род занятий: Оладышкой могли называть повара или пекаря, для которого выпечка оладий была будничным делом. Но не менее вероятно, что так за глаза величали большого любителя этого кушанья. Наконец, Оладышка могло быть мирским именем, которое давали ребенку с пожеланием сытой и обеспеченной жизни. Названия еды в качестве личных имен — распространенная традиция: родители словно «программировали» судьбу, желая детям не знать голода.

Родственные именования встречаются в исторических документах. Степан Веселовский в своих трудах упоминает Оладью Андреева Клементьева (подьячий, 1470 год), Оладью Шишмарева (тиун, конец XV века, Москва) и Льва Даниловича Оладью Блинова Монастырева (XV век). Эти примеры показывают, что прозвища от названий блюд бытовали в разных слоях общества — и среди служилых людей, и среди управляющих. Так что прозвище Оладышка органично вписывается в эту традицию.

Сама фамилия образована по стандартной русской модели: к основе Оладышка добавился притяжательный суффикс «-ин», указывающий на принадлежность. Первоначально Оладышкин означало «сын Оладышки», и лишь со временем форма закрепилась как наследственная. Женский вариант Оладышкина — естественное грамматическое следствие той же модели.

Прозвище Оладышка, судя по всему, было достаточно употребительным, чтобы вытеснить крестильное имя человека в повседневном общении. Именно такие обиходные именования чаще всего и становились основами русских фамилий, особенно в среде крестьянства и посадских людей, где фамилии начали массово закрепляться позже, чем у знати.