Фамилия Оладышкин происходит от прозвища Оладышка, которое, в свою очередь, этимологически связано со словом «оладышек». Оладышками, или оладьями, на Руси называют небольшие толстые блинчики, известные с середины XVI века. Существовало множество разновидностей этого кушанья: картофельные, пшенные, манные оладьи, с начинкой из яблок, варенья и прочие.

Сам суффикс «-ышк-» в основе прозвища придает слову уменьшительно-ласкательный оттенок. Такая форма могла указывать на особое, теплое отношение к человеку в кругу семьи или соседей. Вероятно, Оладышкой называли не просто так, а с определенным умыслом. Можно предположить, что прозвище указывало на род деятельности предка: возможно, основатель рода был поваром или пекарем, искусным в приготовлении этого незамысловатого, но сытного блюда.

Однако более правдоподобной выглядит версия, что так могли прозвать большого любителя оладий. В старину мирские имена, образованные от названий кулинарных блюд, не были редкостью. Их давали детям с пожеланием всегда быть сытыми, обеспеченными пропитанием и не знать нужды. В этом смысле прозвище Оладышка несло в себе обережный смысл, программируя безбедную жизнь.

Историк С. Б. Веселовский в своих трудах упоминает родственные именования, бытовавшие в XV веке. Среди них — Оладья Андреев Клементьев, подьячий (1470 год), Оладья Шишмарев, тиун (конец XV века, Москва), а также Лев Данилович Оладья Блинов Монастырев (XV век). Эти примеры показывают, что прозвища, связанные с оладьями, использовались в разных слоях общества — от подьячих до тиунов, то есть людей, приближенных к княжескому двору. Это разбивает стереотип о том, что подобные имена могли давать только крестьянам или людям низкого сословия.

Прозвище Оладышка закреплялось за человеком как наиболее употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии. Потомок человека, обладающего прозвищем Оладышка, со временем получил фамилию Оладышкин. Формант «-ин» указывает на принадлежность: Оладышкин — значит «сын Оладышки». Это типичная модель образования русских фамилий от прозвищ, оканчивающихся на гласный или мягкий согласный.