Фамилия Олегаш — редкий пример того, как личное имя превратилось в фамилию без стандартных суффиксов. В основе лежит имя Олег, которое пришло в русский язык из скандинавского Helgi («священный»). Но механизм образования здесь необычен.

В русской ономастике фамилии на -аш чаще всего имеют западнославянское или южнославянское происхождение (сравните: Богдаш, Иванаш). Суффикс -аш в славянских языках — это уменьшительно-ласкательная или патронимическая форма, вроде «маленький Олег» или «Олегов сын». Таким образом, Олегаш — это не просто «сын Олега» (как было бы у Олегов), а скорее прозвищное или обиходное имя, которое закрепилось как фамильная кличка.

Географически фамилия привязана к западу России и Украине. Встречается она в основном в Черниговской, Гомельской и Брянской областях — на землях, где веками смешивались русские, белорусские и украинские говоры. Там формы на -аш были естественны для деревенского быта: Олегашем могли звать младшего сына в семье, где старшего звали просто Олегом.

Версия о тюркском корне (от слова «алып» — «богатырь» или «алегаш» в значении «воин») — натяжка. Для тюркских фамилий нехарактерен суффикс -аш в русском оформлении, а имя Олег имеет чёткую скандинавскую этимологию. Правдоподобнее считать фамилию восточнославянским переосмыслением: Олег попал в среду, где уменьшительные формы на -аш были нормой, и так родился Олегаш.

Носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или казаками. В ревизских сказках XIX века Олегаши встречаются среди мещан и однодворцев юго-западных губерний — то есть предки не имели дворянства, а принадлежали к свободному сельскому населению, которое несло военную службу и платило подати. Никаких громких исторических фигур с такой фамилией не известно, что только подтверждает её народное, неаристократическое происхождение.