Фамилия Олег на самом деле не фамилия, а личное имя, поэтому в строгом смысле слова говорить о ней как о наследственном родовом именовании нельзя. Однако в русской традиции известны случаи, когда фамилии образовывались напрямую от полной формы крестильного имени, минуя уменьшительные и производные формы. В таком случае фамилия Олег могла закрепиться за потомками человека, которого в документах записывали просто Олегом, без привычного суффикса. Это редкая, но существующая модель, встречающаяся у поздних фамилий, которые оформлялись уже в XIX–XX веках, когда церковные и гражданские записи фиксировали имя без изменений.

Само имя Олег пришло на Русь вместе с варяжской династией и восходит к древнескандинавскому Helgi, что означает «священный», «светлый» или «посвященный богам». Любопытно, что скандинавская форма Helgi — это прилагательное, а не существительное, и в древности оно могло использоваться как прозвище, подчеркивающее сакральный статус человека. На русской почве имя быстро обрусело и вошло в княжеский обиход: достаточно вспомнить Вещего Олега, хотя его историческая принадлежность к скандинавскому миру до сих пор обсуждается. Церковным имя стало благодаря святому благоверному князю Олегу Брянскому, жившему в XIII веке и принявшему монашеский постриг, поэтому в святцах это имя присутствует, хотя и не относится к числу самых распространенных.

Если говорить о фамилии, образованной от этого имени, то она стоит в одном ряду с такими редкими формами, как Олегов или Олегович, но отличается от них тем, что не использует патронимический суффикс. В этом смысле фамилия Олег — своего рода ономастический курьез: она совпадает с личным именем и потому может вызывать путаницу в документах. Подобные случаи встречались у крестьян и мещан, где фамилии иногда записывали по принципу «как назвали, так и записали», без дополнительной обработки.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, насколько по-разному имя Олег осваивалось русской традицией. Гораздо чаще встречаются фамилии Олегов, Олехин, Алехин, которые возникли от народных форм имени — Олег, Олех, Алеша. Фамилия Олег без суффикса — большая редкость, и ее носители, вероятно, могут проследить свою родословную только до конца XIX века, когда окончательно закрепилась обязательная передача фамилий по наследству.

О точном месте и времени возникновения фамилии Олег говорить сложно, поскольку процесс формирования русских фамилий был длительным и неравномерным. Ясно одно: перед нами памятник позднего ономастического творчества, когда имя собственное переходило в разряд фамилий без изменений, что само по себе отражает живую народную практику. Такая фамилия — не просто указание на предка по имени Олег, но и свидетельство того, как в определенный исторический момент имя могло стать родовым прозванием.