Фамилия Оленников отвечает сразу на два вопроса: от какого имени она произошла и почему звучит так необычно. В её основе лежит старинное уменьшительное имя Оленя — так в старину ласково называли Александров и Алексеев. Казалось бы, при чём тут олени? Ни при чём: это народная форма канонических имён, которую со временем стали воспринимать как самостоятельное имя. От него и пошли фамилии Оленин, Оленев, а также Оленников.

Но форма с суффиксом -ник- выделяет эту фамилию из ряда однокоренных. Такой словообразовательный тип чаще встречается в украинских и белорусских землях, где фамилии вроде Оленник или Оленников могли возникнуть независимо от великорусской традиции. То есть перед нами не просто вариация, а возможно, отдельная ветвь, уходящая корнями в западные говоры.

Есть и вторая версия, более прозаическая. Оленников могло появиться из искажённого прозвища Олейник — так называли продавца растительного масла. Профессиональные именования такого типа были широко распространены: человека часто называли по ремеслу, а уже потом это прозвище закреплялось за его потомками. Если принять эту версию, то предок носителей фамилии торговал маслом, а не носил имя Оленя.

В «Ономастиконе» Степана Веселовского встречаются однокоренные именования, которые помогают увидеть контекст эпохи. Там упомянуты князь Андрей Оленя Елецкий середины XVI века и Андрей Васильевич Оленин 1627 года. А ещё — Данило Олеханов, рязанский бортник 1530 года, чья фамилия образована от другой уменьшительной формы того же имени. Эти записи показывают: имена типа Оленя, Олеха были в ходу у самых разных слоёв населения — от князей до крестьян, занимавшихся сбором мёда диких пчёл.

Какая из версий правдоподобнее? Имя Оленя как источник выглядит убедительнее: оно напрямую засвидетельствовано в документах, и фамилии от него образовывались по обычной модели. Версия с Олейником — вторичная, она объясняет скорее случайное совпадение или позднейшее переосмысление. Но полностью исключать её нельзя: в народной этимологии границы между похоже звучащими словами часто стирались.