Фамилия Олентырь резко выделяется на фоне типичных русских фамилий. В ней нет привычных суффиксов -ов, -ин или -ский, которые указывают на принадлежность отцу или поместью. Формант -ырь — редкий и почти не встречается в славянских фамилиях, зато характерен для тюркских языков. В русских говорах он мог закрепиться в прозвищах, но сама основа «олент» явно не славянская.

Наиболее вероятное объяснение — фамилия восходит к тюркскому имени или прозвищу Аландыр (варианты — Алантыр, Оландыр). В татарском, башкирском и казахском языках это имя означает «прославленный», «знаменитый» или «тот, кого восхваляют». По другой версии, в основе лежит слово «алан» — поляна или открытое место в лесу, но суффикс -дыр/-тыр указывает на обладателя: «живущий на поляне» или «полянин». При переходе в русскую среду имя адаптировалось: гласный «а» перешёл в «о» (явление «аканья»), а конечное -дыр заменилось на -тырь по аналогии с русскими прозвищами вроде Бобырь, Козырь.

Фамилия Олентырь — редкая, её географический центр, по данным современных переписей, тяготеет к югу России и Поволжью, особенно к Волгоградской и Ростовской областям. Это совпадает с зоной активных русско-тюркских контактов. Предки носителя фамилии, скорее всего, были тюрками (татарами, башкирами или ногайцами), перешедшими в православие и обрусевшими, либо русскими, получившими прозвище от тюркского соседа. В любом случае, фамилия хранит память о человеке, которого в своём кругу называли «прославленным» или «хозяином поляны».