Фамилия Олентыр — редкий случай в русском ономастиконе. Она не вписывается в стандартные модели образования от крестильных имён, профессий или географических названий, а её основа и суффикс вызывают вопросы даже у опытных этимологов.

Главная загадка — корень. В нём слышится что-то «оленье», но прямое родство с животным маловероятно: тогда фамилия скорее выглядела бы как Оленев или Олентьев. Скорее всего, в основе лежит прозвище, образованное от диалектного или заимствованного слова. На юге России и в Украине бытовало слово «олентяр» — так могли называть неуклюжего, неповоротливого человека (от тюркского «алан» — поляна, открытое место, с переносом значения на «разиня»). В польском языке есть «olędra» — так называли поселенцев-голландцев, а в белорусских говорах — «алентыр» как искажённое «алебарда». Возможно, прозвище получил человек, чем-то напоминавший голландского колониста или носивший оружие необычного вида.

Суффикс -ыр (при безударной основе) — нетипичный для русских фамилий. Обычно он встречается в тюркских заимствованиях (богатырь) или в прозвищах, которые застыли в форме существительного. Фамилия могла оформиться и без суффикса, а просто как прозвище Олентыр, которое затем закрепилось в документах. В таком случае перед нами не патроним (сын такого-то), а прозвищная фамилия — прямая характеристика первого носителя.

География фамилии узкая. Олентыр встречается в основном на западе России, в Брянской и Смоленской областях, а также в Беларуси. Это указывает на западнорусское или белорусское происхождение, где смешивались русские, польские и балтские языковые влияния. В центральных и северных регионах России фамилия почти не фиксируется.

Итог прост: Олентыр — прозвищная фамилия, скорее всего, западнорусского или белорусского корня. Предок мог получить кличку за внешность, поведение или род занятий, а запись в документах закрепила это прозвище без изменений. Точное значение утрачено, но наиболее вероятная версия — от диалектного «олентяр» в значении «неуклюжий человек» или от искажённого названия поселенца-иностранца.