Фамилия Оленин в большинстве случаев восходит к старинной уменьшительной форме крестильных имён Александр и Алексей — Оленя. Оба имени греческие по происхождению и близки по смыслу: Александр переводится как «защитник мужей», Алексей — как «защитник», «оберегающий». Так что, вопреки интуитивному сходству со словом «олень», в основе фамилии чаще лежит не животное, а личное имя предка. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Оленин — «сын Олени», «ребёнок Олени».

С. Б. Веселовский в своих трудах по ономастике фиксирует ранние упоминания: Оленин Андрей Васильевич, 1627 год; князь Андрей Оленя Елецкий, середина XVI века; Оленин Данило, бортник, 1530 год. Эти записи показывают, что уже в XVI–XVII веках форма Оленя бытовала как самостоятельное имя или прозвище, от которого позже образовалась фамилия.

Существует и другая, более редкая версия происхождения — от мирского имени Олень. В древности родители могли давать детям «животные» имена, чтобы природа воспринимала ребёнка как своего и передала ему качества избранного зверя. Олень здесь — почитаемый образ: по болгарским поверьям, существует олень с крестом на рогах, и убийство его грозит смертью; в украинской сказке ангел принимает облик оленя, чтобы наказать царя, похвалявшегося силой перед Богом. В христианской традиции олень символизирует Спасителя. Однако эта версия правдоподобна для единичных случаев, тогда как связь с каноническими именами Александр и Алексей подтверждается словообразовательной моделью и массовостью таких фамилий.

Иногда в качестве основы называют и имя Олег (древнескандинавское «святой»), но это менее вероятно: уменьшительная форма от Олег звучала бы иначе. Поэтому основная версия — от Александра или Алексея.

Среди Олениных известны дворянские роды. Два из них восходят ко второй половине XVI века: один внесён в VI часть родословной книги Тамбовской губернии, другой — в VI и II части родословных книг Воронежской, Рязанской, Тверской и Тульской губерний. Ко второму роду принадлежал Иван Борисович Оленин, вице-президент Коммерц-коллегии (1735 год).

В XX веке фамилия встречалась по всей России. В Книге памяти Нижегородской области записан Оленин Алексей Федорович, родившийся в 1872 году в Кстовском районе; в Книге памяти Ульяновской области — крестьянин Оленин Андрей Иванович, 1881 года рождения, из Чердаклинского района. Эти записи — следы крестьянских ветвей рода, о которых архивные документы сохранили лишь скупые строки.