Фамилия Олынский — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное происхождение. Судя по форманту -ский, это типичная «географическая» фамилия польского или западнорусского образца. Такие фамилии давали по названию места, откуда человек был родом или где владел землей. В основе здесь почти наверняка лежит топоним Олын или Олыня.

Самый прямой кандидат — село Олын (или Олынь) на территории современной Беларуси или восточной Польши. В исторических документах встречается местечко Олын (Олынь) в бывшем Новогрудском воеводстве. Человек, переселившийся из Олына в другую местность, получал прозвание Олынский — «тот, кто из Олына». В польской традиции такие фамилии на -ski считались шляхетскими, но на практике их носили и крестьяне, и мещане, просто указывая на место рождения.

Менее вероятная, но возможная версия — от речки Олынка (гидроним с балтским корнем *al- «течь»). Тогда Олынский — житель на берегу этой реки. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые закрепились в основном в великорусских землях, Олынский — характерный образец для западных регионов: Смоленщины, Брянщины, Беларуси, Украины. Встречается она нечасто, и носители, скорее всего, имеют корни именно в тех краях.

Суффикс -ский в этой фамилии не просто указывает на принадлежность, а конкретно отвечает на вопрос «откуда?». Это не «чей?» (как в Иванов), а «какой?» — то есть не сын Олына, а выходец из Олына. Такая модель образования — одна из самых прозрачных в русской ономастике, и для фамилии Олынский она работает без натяжек.