Фамилия Ообуховский — одна из тех, где ошибка в написании может перечеркнуть этимологию. Скорее всего, перед нами искажённое при переносе или записи «Об-»: правильная исходная форма — Об(о)уховский. Двойное «о» в начале — либо опечатка в паспорте или метрике, либо особенность старого письма, где предлог или частица могли сливаться с фамилией (ср. Вообручев, Ообросов). Если же написание верное, то это редчайший случай, когда корень «ооб-» не имеет славянских параллелей, и тогда фамилия, вероятно, искусственная или заимствованная.

Если отбросить лишнюю букву, перед нами типичная фамилия на -ский, образованная от названия населённого пункта. Основа — Обухов или Обухово (ср. города Обухов в Киевской области и Обухово в Московской, а также множество деревень с таким именем). Первичное значение топонима — от прозвища Обух: так называли человека с тяжёлым, «ударным» характером или же того, кто делал обухи (тупую сторону топора, молота) — кузнеца-оружейника. В украинских говорах «обух» могло означать и «дубина», «глупец», но в основе фамилии чаще лежит именно место жительства.

Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в XIX веке такие фамилии массово получали и выходцы из духовенства (семинаристы), и крестьяне, переселившиеся в село Обухово. Фамилия могла возникнуть в трёх регионах: на Украине (Правобережье, вокруг Обухова), в центральной России (Подмосковье) или в Беларуси, где много Обуховских с польским корнем (герб «Обух»).

Особенность фамилии — её «географическая» прозрачность: носитель почти наверняка происходил из села, названного по первопоселенцу Обуху. В отличие от фамилий на -ов (Обухов), форма на -ский закрепляла не личное прозвище отца, а родовую или сословную принадлежность к определённой местности. Если вы встретили вариант с двумя «о» — скорее всего, это ошибка переписчика, и ваши предки были Об(о)уховскими, то есть «выходцами из Обухова».