Фамилия Обуховская рассказывает о предке, которого в старину называли Обухом. Прямое значение этого слова — часть топора, противоположная лезвию, но в переносном смысле обухом называли человека своевольного, упрямого и непослушного. Скорее всего, прозвище отражало именно черту характера: так могли сказать о человеке с тяжёлым, неуступчивым нравом, которого нелегко переубедить.

Впрочем, есть и другая версия. В древности на Руси были распространены имена, образованные от названий предметов быта: Топор, Лопата, Горшок. Имя Обух вполне могло стоять в этом ряду. Письменные источники подтверждают: Михаил Обух жил в середине XV века, его сын Василий Михайлович Обухов служил судьёй великого князя в третьей четверти того же столетия, а в середине XVI века упоминается крестьянин Лука Обухов из Углича. Так что имя-прозвище существовало и передавалось по наследству.

Суффикс -ская в окончании фамилии нередко указывает на украинские корни. Однако для Обуховской возможно и другое объяснение: это отчество второго порядка. Обуховский — сын Обухова и внук Обуха. Такая модель встречалась, когда фамилия формировалась не сразу, а через поколение, закрепляя связь с далёким родоначальником.

Какой бы путь ни привёл к фамилии, ясно одно: её основа — прозвище или имя Обух, которое звучало весомо и метко, характеризуя человека либо по характеру, либо по связи с домашним ремеслом. Потомки этого человека со временем стали Обуховскими, и фамилия сохранила память о нём через века.