Фамилия Обуховскаяя — один из редких случаев, когда написание сдвоенной буквы «я» на конце указывает не на ошибку, а на старую форму прилагательного. В современном русском языке нормативным окончанием для фамилий этого типа было бы -ая (Обуховская), но в документах и устной традиции могла закрепиться архаичная или диалектная форма с двойным «яя». Такое встречается в северных и сибирских говорах, где окончания прилагательных произносились протяжнее, и на письме это отражалось как «-аяя», «-еяя». Поэтому Обуховскаяя — не опечатка, а, скорее всего, исторически сложившийся вариант, который семья сохранила.

Основа фамилии — топоним Обухово или Обуховка. Таких названий в России десятки: от Подмосковья до Сибири. Самое известное — село Обухово под Москвой, но есть и деревни в Смоленской, Тверской, Нижегородской областях. Название, в свою очередь, происходит от прозвища Обух — так в старину называли человека крепкого, упрямого, «тупого, как обух топора», или же мастера, который делал обухи (тыльную часть топора). В словаре В. Даля «обух» — это и часть топора, и переносно — «упрямец, дубина». Фамилия Обуховский (а от неё — женская форма Обуховская) типична для дворянского и духовного сословия: по владельческому селу или по месту службы.

Модель образования проста: суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту («из Обухова»). Окончание -аяя — редкая вариация, но не уникальная: в переписях XVIII–XIX веков встречаются фамилии вроде Смирнаяя, Белаяя. Со временем такие формы почти исчезли, унифицировавшись под влиянием литературного языка. Если ваши предки носили фамилию Обуховскаяя, велика вероятность, что они жили в местности, где говоры сохраняли старую норму, или же фамилия была записана со слов писаря, который следовал местному произношению.

Сословно фамилия могла принадлежать как крестьянам (по названию деревни), так и мещанам или священникам. Известна, например, фамилия Обуховский у духовенства — по селу Обухово, где стояла церковь. Но женская форма с двойным окончанием встречается реже и почти не отражена в справочниках, что делает её особенно интересной для семейной истории.