Фамилия Обуховский звучит по-дворянски, но её корни уходят не в титулы, а в быт и географию. Существует две основные версии происхождения, и обе имеют право на жизнь.

Первая и самая распространённая связывает фамилию с топонимом Обухов — городом в Киевской области Украины, известным с 1362 года. По этой модели, человек, переехавший из тех мест, получал прозвание «Обуховский», то есть «выходец из Обухова». Такие фамилии на -ский/-цкий в старину действительно часто давали переселенцам, чтобы указать, откуда человек родом. Однако стоит помнить, что одноимённые сёла и деревни встречались по всей России, поэтому предок мог происходить не только с Украины, но и, скажем, из тверских или рязанских земель.

Вторая версия — прозвищная. Она отталкивается от слова «обух» — тупой части топора, противоположной лезвию. В некоторых говорах так называли и кузнечное орудие для выковки топорного обуха, а в переносном смысле — глуповатого или упрямого человека. Прозвище Обух могли дать дровосеку или кузнецу, чья работа была связана с этим инструментом, либо человеку с тяжёлым, неуступчивым нравом. От прозвища Обух через притяжательную форму Обухов и возникла фамилия Обуховский.

Обе гипотезы правдоподобны, но географическая кажется более вероятной для формы на -ский: такие фамилии в основном образовывались именно от названий мест, тогда как от прозвищ чаще возникали простые Обуховы или Обуховцевы.

Фамилия действительно старая. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминаются однокоренные именования, датируемые XV–XVI веками: Михаил Обух (середина XV века), его сын Василий Михайлович Обухова, служивший судьёй великого князя в третьей четверти XV века, а также крестьянин Лука Обухова из Углича (вторая половина XVI века). Эти записи показывают, что прозвище бытовало в разных слоях общества — и среди служилых людей, и среди крестьян.

Потомок человека с прозвищем Обух или выходец из Обухова со временем получал фамилию Обуховский. Суффикс -ский в русской ономастике традиционно указывал на принадлежность к месту или роду, что дополнительно склоняет чашу весов в пользу топонимической версии.