Фамилия Обудовский — один из тех случаев, когда прозрачная на первый взгляд форма таит в себе неожиданный поворот. На слух она кажется «польской» или «западнорусской» из-за суффикса -ский, который в XVI–XVII веках активно использовался для образования фамилий шляхты и духовенства. Однако корень «обуд» в русском языке не встречается ни как самостоятельное слово, ни как основа для нарицательных имен. Здесь и начинается главная загадка.

Самая вероятная версия — фамилия образована от названия населенного пункта. В Польше и на западе современной Украины есть несколько мест с похожими названиями: Обудов, Обудово. Переселенец оттуда и получал прозвание «Обудовский» — то есть «тот, кто из Обудова». Модель типичная для дворянских фамилий, но на практике такие «географические» прозвища могли закрепляться и за крестьянами, переехавшими из одной губернии в другую. В этом случае Обудовский — не указание на сословие, а просто метка места выхода.

Менее очевидный, но лингвистически возможный вариант — связь с диалектным словом «обуда» или «обуд». В некоторых говорах так называли нечто тупое, затупленное (от «тупой»), либо, наоборот, производное от «будить» — «обудить» (разбудить, встрепенуться). Но эти гипотезы слабые: ни в одном серьезном ономастическом словаре, включая работы Б. Унбегауна, нет упоминаний такого корня в фамилиях. Вероятнее, что перед нами просто искаженное или адаптированное на русской почве название села.

Суффикс -ский в фамилии Обудовский не обязательно указывает на польское происхождение. В XIX веке такую форму могли придать при переписи, или сам носитель «облагородил» свою фамилию, заменив простое -ов на более «панское» окончание. Встречаются варианты написания: Обудовский, реже Обудавский, что тоже говорит о неустойчивости корня в устной речи.

Географически фамилия редкая. Основные следы ведут в южные и центральные регионы России, а также в Беларусь. В дореволюционных метрических книгах Обудовские изредка попадаются среди мещан и однодворцев — то есть тех, кто был лично свободен, но не принадлежал к дворянству. Значит, предки скорее всего были не помещиками, а вольными хлебопашцами или ремесленниками, получившими фамилию по месту, откуда пришли их отцы.