Фамилия Оробьёв — редкий случай, когда основа слова, скорее всего, не имеет отношения к тому, что кажется очевидным. На первый взгляд слышится корень «роб-», от «робкий», «оробеть». Но в русских фамилиях приставка «о-» почти никогда не присоединяется к глагольной основе напрямую, образуя фамилию от личного качества. Гораздо вероятнее, что в основе лежит не глагол, а прозвище или некалендарное имя Оробей.

В старых русских говорах «оробей» или «воробей» — одно и то же. Чередование «в/о» в начале слова — известное диалектное явление: «острый» вместо «вострый», «Орёл» как название города, но в народе говорили «Ворёл». Фамилия Оробьёв — это, по сути, фонетический вариант фамилии Воробьёв, где начальный «в» отпал или перешёл в «о» под влиянием акающего произношения. Такое переоформление встречается в южнорусских и западнорусских областях.

Суффикс «-ев» указывает на притяжательную форму: «чей?» — Оробьёв, то есть сын Оробья. Само прозвище Оробей (Воробей) было широко распространено на Руси. Воробей — птица маленькая, юркая, но в переносном смысле прозвище могли дать невысокому, подвижному человеку или, напротив, в качестве охранительного имени — чтобы ребёнок не вырос заносчивым. В документах XV–XVII веков встречаются и Оробьи, и Воробьи как самостоятельные имена, не связанные с характером.

Таким образом, фамилия Оробьёв не несёт значения «испуганный, оробевший». Она входит в обширный «птичий» пласт русских фамилий (Соколов, Курочкин, Голубев) и является диалектным двойником более частотной фамилии Воробьёв. Носители Оробьёва, скорее всего, происходят из регионов, где было характерно аканье и выпадение начального «в» — например, из южных областей России или Беларуси.