Фамилия Орскаев построена по очень распространённой в тюркских языках модели: основа + русский патронимический суффикс -ев. Суффикс указывает на то, что фамилия закрепилась в русской среде (или через русское делопроизводство), но корень у неё, скорее всего, тюркский. Сама основа — Орскай — может быть либо прозвищем, либо личным именем.

Самая прямая версия связывает фамилию с географическим названием. В Башкортостане есть город Орск, а в Оренбургской области — река Орь. Если предок носителя фамилии был выходцем с этих мест, его могли называть «орский», то есть «пришедший с Ори» или «из Орска». В тюркской среде к такому прозвищу легко добавлялся уменьшительно-ласкательный аффикс -кай/-кей, превращая «Орский» в «Орскай». Получается, Орскаев — это «сын того, кого звали Орскаем», то есть человека, связанного с рекой Орь или городом Орск.

Есть и другая, менее очевидная версия. В башкирском и татарском языках существует слово «ор» — «ров», «канава», а также глагольная основа «ор» — «бить», «ударять». Однако напрямую образовать от них имя или прозвище Орскай сложно. Более вероятно, что в основе лежит антропоним. В тюркской ономастике встречаются имена с компонентом «орс» (например, Орслан — вариант имени Арслан, «лев»). Если принять, что «Орс» — это сокращённая форма от «Орслан», то «Орскай» — ласкательная форма имени, означавшая «лев», «львёнок». Тогда фамилия Орскаев — «потомок маленького льва».

Географически фамилия тяготеет к Южному Уралу и Предуралью — Башкортостану, Оренбургской и Челябинской областям. Это подтверждает первую версию о связи с Орском и рекой Орь. Сословно предки Орскаевых, скорее всего, были башкирами-вотчинниками, татарами или тептярями, которые несли службу или занимались скотоводством и земледелием. Фамилия фиксируется в метрических книгах и ревизских сказках XIX века, но в общероссийских справочниках редкая, что говорит о её локальном бытовании.