Фамилия Осенькина — женская форма, мужская, соответственно, Осенькин. Эта фамилия образована не от названия времени года, как может показаться на первый взгляд, а от имени или прозвища Осина (в диалектном произношении «Осенька»). В русской ономастике существует устойчивая модель: уменьшительно-ласкательные формы имён на -ка, -енька становились основой для фамилий. Здесь исходным, скорее всего, было имя Осип (разговорная форма от Иосиф), которое в народе звучало как Осинька, а в некоторых говорах — Осенька. Фамилия закрепилась в формах Осенькин/Осенькина.

Версия о происхождении от слова «осень» менее убедительна. Если бы фамилия была связана с сезоном, её основа чаще звучала бы как Осенев или Осенский, а не Осенькин. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Осенькин, то есть сын или дочь Осеньки. Такая модель типична для фамилий, возникших в среде крестьян и мещан, где прозвища и уменьшительные имена были повседневной нормой.

Географически фамилия Осенькина встречается в центральных и северных регионах России, особенно в бывших Вологодской, Костромской и Архангельской губерниях. Там диалектное смягчение «и» в «е» (Осип → Осенька) было распространено. Встречаются также варианты написания с буквой «е» после «с» — Осенькина, что подтверждает связь с именем Осип, а не с осенью.

С точки зрения социальной истории, носители фамилии Осенькины в XIX веке чаще всего были государственными или помещичьими крестьянами. В документах переписей они фиксировались по отчеству или прозвищу главы семьи, поэтому фамилия могла закрепиться за целым родом в одной деревне. Встречаются упоминания Осенькиных в писцовых книгах и ревизских сказках по Вологодской губернии, где фамилия не была редкой.

Таким образом, фамилия Осенькина — типичный пример русской фамилии, образованной от народной формы канонического имени. Она не содержит скрытого поэтического смысла, зато хранит живую речь крестьянской среды, где Осип звучал как Осенька.