Фамилия Осень — редкий случай, когда фамилия полностью совпадает с календарным временем года. Но её происхождение вовсе не связано с поэтическими ассоциациями. Скорее всего, это не фамилия, а застывшее прозвище. В русской традиции прозвища по природным явлениям (Зима, Весна, Осень) давали не за меланхоличность, а по конкретному поводу. Чаще всего — по времени рождения ребёнка. Родился в осеннюю пору, когда заканчивались полевые работы и наступала пора свадеб, — вот и прозвали Осенью. Такие «календарные» прозвища были распространены в крестьянской среде, где даты не фиксировали, а запоминали по сезону.

Модель образования фамилии — нулевая, то есть без суффикса. Это нетипично для русских фамилий, которые обычно оформляются суффиксами -ов, -ев, -ин. Фамилия Осень — исключение, и в этом её уникальность. Она могла возникнуть в двух случаях: либо как неофициальное уличное прозвище, которое так и закрепилось за родом без переделки, либо как искусственная фамилия, присвоенная в духовных училищах. В семинарской среде любили давать «цветочные» и «природные» фамилии: Роза, Лилия, Весна, Осень. Это могли быть как прозвища, так и переводы греческих или латинских корней (например, от греческого «фтинопоринос» — осенний). Но для фамилии Осень более вероятна народная основа, а не книжная.

Географически фамилия встречается крайне редко, в основном на западе и юге России — в Белгородской, Воронежской, Курской областях, а также в Украине. Это объяснимо: в этих регионах дольше сохранялась традиция прозвищ без суффиксов. Встречаются и варианты написания: Осинь (с диалектным «и» вместо «е») или Осеньев (с искусственным суффиксом, который добавляли при паспортизации, чтобы фамилия звучала «по-человечески»). Но исходная форма без суффикса — самая ценная для историка языка, так как она сохраняет архаичный тип именования.

В дворянских или купеческих родословных фамилия Осень не фиксируется. Это однозначно крестьянская или, реже, мещанская фамилия. Носители — потомки людей, которых когда-то назвали по времени года. Никакой тайной символики, только практичная привязка к земледельческому календарю и быту.