Фамилия Осенёв — это отчество, образованное от личного прозвища Осеня, и она относится к одному из самых распространённых типов русских фамилий. В основе лежит прозвище, которое давали человеку, и вопрос о его происхождении открывает сразу несколько возможностей.

Самая простая версия связывает прозвище со словом «осень». Скорее всего, Осеней называли ребёнка, родившегося в это время года. Такие «календарные» прозвища по времени появления на свет — обычное дело для дофамильной эпохи, когда человеку было достаточно одного имени, чтобы выделить его среди односельчан.

Есть и другая, менее очевидная гипотеза. Она отталкивается от глагола «осенить», который имел значения «заслонить, покрыть тенью» и «внезапно прийти на ум, охватить». Если следовать этой версии, то Осеней могли прозвать человека отзывчивого и ответственного, который словно «осенял» собой других, либо, наоборот, догадливого и смекалистого, которого часто «осеняло» верными мыслями.

В «Ономастиконе» Степана Веселовского, фундаментальном труде по русской ономастике, встречаются родственные имена и прозвища. Там записаны Осенев Семен, послух, середина XV века, Переяславль; Осенний Дмитриевич Лодыженский, воевода, 1610 год, Воротынск; Роман Федорович Аулов Осенний, 1605 год, Арзамас. Эти записи показывают, что прозвище и фамилия бытовали в разных слоях общества — и среди служилых людей, и среди крестьян.

Форма фамилии с суффиксом -ев указывает на то, что основа прозвища оканчивалась на мягкий согласный. Это типичная модель образования русских фамилий: потомок человека по прозвищу Осеня становился Осенёвым. Ударение в фамилии падает на последний слог, что тоже характерно для отчеств от кратких прозвищных форм. Точное место и время возникновения фамилии сейчас назвать сложно — процесс формирования фамилий в России растянулся на столетия, но упоминание в документах XV века говорит о её древнем происхождении.