Фамилия Осенова — женская форма, а мужская, Осенов, образована по самой распространённой в русском языке модели: от основы на согласный (или -а) плюс суффикс -ов. Вопрос в том, что это за основа: «Осен» или «Осень». Скорее всего, перед нами прозвище или нецерковное имя Осень.

На Руси имена по природным явлениям и временам года давали нередко. Встречались имена Весна, Зима, Лето, а также Осень. Такое имя мог получить ребёнок, родившийся осенью, — это самая прямая и правдоподобная версия. В пользу этого говорит и то, что фамилия не слишком редкая, встречается в разных регионах России, но особенно часто — в центральных и северных областях, где традиция нецерковных имён держалась дольше.

Есть и другая версия: отчество от прозвища Осён (с ударением на второй слог). В диалектах «осён» — это не только «осень», но и, например, «осенний гриб» или «осенний лов рыбы». Тогда прозвище мог получить человек, промышлявший осенним промыслом, либо тот, кто родился в пору листопада. Разница между «Осенов» и «Осенев» минимальна, и оба варианта могли сосуществовать, но форма Осенов — более древняя и прямая, без дополнительного суффикса.

Встречается и написание «Асенова», что связано с аканьем — произношением «о» как «а» в безударной позиции. В документах XVII–XVIII веков фамилию могли записывать на слух, поэтому в архивах встречаются оба варианта. Это не отдельная фамилия, а орфографический дубль.

Сословной принадлежности по фамилии не определить: Осеновы могли быть и крестьянами, и мещанами, и духовенством. Фамилия не указывает на дворянство или знатное происхождение — это типичная крестьянская или посадская фамилия, образованная от личного имени-прозвища.