Фамилия Осенина звучит почти как поэтическая метафора, но на деле её происхождение прозаичнее и уходит корнями в народную традицию имен. В отличие от абсолютного большинства русских фамилий на -ин, которые образованы от крестильных имён (Иван → Иванов, Ильин), основа здесь — нецерковное, мирское имя или прозвище Осеня. Так могли назвать ребёнка, родившегося осенью: на Руси такие «календарные» прозвища (Зима, Весна, Лето) давали без всякой мистики, просто по времени года.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Осенина буквально означает «дочь (или жена) Осени», но в реальности фамилия закрепилась за потомками человека по прозвищу Осеня. Форма на -а в корне (Осен-ин-а) — это окончание женского рода, что типично для фамилий, которые в старину сначала фиксировались в женском варианте («вдова Осенина»), а потом стали общими для всей семьи. Мужской вариант — Осенин — встречается реже, но это одна и та же фамильная модель.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В северных и сибирских говорах «осенина» — это вторая, осенняя вспашка поля, а также собранный осенью урожай или время от Покрова до начала зимы. Прозвище Осеня мог получить крестьянин, работавший на осенних полевых работах, либо человек, родившийся в этот период. Связь с сельскохозяйственным циклом здесь даже более правдоподобна, чем просто «осеннее имя», потому что такие прозвища по роду занятий были массовыми.

Фамилия не относится к числу аристократических или дворянских. Судя по географии, Осенины крепко сидели в центральных и северных губерниях России, особенно в Вологодской, Костромской и Архангельской областях. В XIX веке фамилия встречается в основном среди государственных крестьян и мещан. Редкость фамилии объясняется тем, что прозвище Осеня не было таким популярным, как, скажем, Иван или Пётр, и не дало массового «куста» однокоренных вариантов.

Интересно, что ударение в фамилии может падать как на первый слог (О́сенина), так и на второй (Осе́нина). Первый вариант — более старый, от имени Осеня, второй — книжный, под влиянием слова «осень». В официальных документах XIX века чаще фиксировали ударение на «е», но в народной речи до сих пор встречаются оба варианта.