Фамилия Осенькин — относительно редкая, но прозрачная по происхождению. В её основе лежит некалендарное имя или прозвище Осенька. В русской традиции детей могли называть по времени года, в которое они родились, — Вешняк, Летник, Зима, Осень. Имя Осенька, скорее всего, давали младенцу, появившемуся на свет осенью. Такие «календарные» прозвища были распространены в крестьянской среде до XVIII века, пока церковь не начала активно бороться с мирскими именами.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Осенькин буквально означает «сын Осеньки» или «человек из рода Осенькиных». Это типичная модель образования русских фамилий от имён, оканчивающихся на -а/-я. Если бы исходное имя звучало как Осень (без уменьшительного суффикса), фамилия могла бы быть Осенев, но форма Осенькин закрепилась именно от ласкательного варианта.

Интересно, что фамилия Осенькин не связана с прилагательным «осенний» в прямом смысле. Это не фамилия-характеристика (как, например, Весёлкин или Хмуров), а именно патроним от личного прозвища. В говорах слово «осенька» могло также означать «осенняя птица» или иметь переносное значение — например, так могли прозвать задумчивого или меланхоличного человека, но эта версия менее убедительна, чем прямая связь с временем рождения.

Встречаемость фамилии невысока. По данным переписей, Осенькины чаще всего фиксировались в центральных и северных регионах России — в Вологодской, Костромской, Ярославской областях. Это согласуется с тем, что мирские имена дольше сохранялись именно в северных и поволжских землях, где влияние церковной книжности было слабее.

С точки зрения словообразования фамилия стоит в одном ряду с Весниным, Летниковым, Зиминым. Однако если Зимин и Веснин встречаются часто, то Осенькин остался на периферии — возможно, потому что само имя Осенька было менее популярным, чем Зима или Вешняк. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» эта модель не разбирается отдельно, но хорошо вписывается в описанный им пласт фамилий от нехристианских имён.