Фамилия Осенний на первый взгляд кажется прозрачной, но за ней скрывается не одна, а минимум две равноправные истории происхождения. Самая очевидная версия отсылает к нарицательному «осень» — времени года, сменяющему лето. Так могли назвать ребенка, рожденного в эту пору. В крестьянской среде, где счет годам вели по сельскохозяйственным циклам, подобные «календарные» прозвища были естественны: человека могли записать по времени появления на свет, и это не требовало дополнительных пояснений.

Но есть и другая, менее заметная версия, связанная с глаголом «осенить». В старом языке он значил не только «внезапно прийти на ум» (как сегодня), но и «закрывать, покрывать тенью, заслонять», а также «охватывать собою». Если фамилия образована от этого смысла, то прозвище Осенний могло характеризовать человека не по дате рождения, а по складу характера. Тогда перед нами либо отзывчивый и ответственный человек, который словно «покрывает» своей заботой окружающих, либо догадливый и смекалистый, которого часто «осеняло» верными мыслями.

Словообразовательная модель здесь проста: суффикс -ий указывает на притяжательное или качественное значение, отвечая на вопрос «чей?» или «какой?». Это типичная модель для прозвищ, которые позже закрепились как фамилии без дополнительных суффиксов -ов или -ин. Редкость такой формы — отдельная деталь: большинство русских фамилий образованы с помощью -ов/-ев, а форма на -ий чаще встречается у фамилий, произошедших от прилагательных (например, Благой, Дикий). Поэтому Осенний стоит особняком и сохраняет архаичный облик.

Исторические записи подтверждают древность фамилии и ее вариантов. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминаются: Осенев Семен, послух середины XV века из Переяславля; Осенний Дмитриевич Лодыженский, воевода 1610 года из Воротынска; а также Роман Федорович Аулов по прозвищу Осенний, 1605 года из Арзамаса. Эти разрозненные записи показывают, что прозвище бытовало в разных слоях общества — от послуха (свидетеля при сделке) до воеводы. Интересно, что в одном случае прозвище стало самостоятельной фамилией (Осенний Дмитриевич), а в другом — дополнилось родовым именем (Аулов Осенний), что говорит о гибкости тогдашней системы именований.

Географическая привязка ранних упоминаний — Переяславль, Воротынск, Арзамас — позволяет предположить, что фамилия не была привязана к одному региону, а возникала в разных местах независимо. Это типично для прозвищ, которые рождались спонтанно. Сегодня фамилия Осенний встречается редко, что делает ее носителей обладателями нечастого именования с двумя разными смысловыми корнями. Какую версию выбрать — решать самому носителю: обе имеют равное право на существование, и обе уходят корнями в живую разговорную речь XV–XVII веков.