Фамилия Осейкова — женская форма фамилии Осейков, и её разбор стоит начать с необычного суффикса. В русских фамилиях часто встречаются окончания -ов/-ев и -ин, но здесь мы видим -ков, что указывает на вариант образования через притяжательное прилагательное с суффиксом -к-. Такая модель встречается реже и обычно говорит о более позднем или диалектном происхождении: основа + -к- + -ов. То есть в основе лежит не просто имя или прозвище, а его уменьшительная или уничижительная форма.

Корень «Осей-» почти наверняка восходит к крестильному имени Осия (в русской традиции часто звучало как Осий или Ося). Осия — древнееврейское имя, означающее «спасение». В простонародье имя могли переделать в Ося, а от него — образовать прозвище Осейка: так на Руси называли человека с уменьшительно-ласкательным оттенком, а иногда и с пренебрежительным, если суффикс -к- использовали для «опрощения». Фамилия Осейков, таким образом, буквально значит «сын Осейки» или «потомок Осея».

Версия, что фамилия связана с географическим названием, маловероятна: топонимов, похожих на «Осейково», в известных источниках не зафиксировано. Зато можно предположить, что носители фамилии исторически жили в северных или центральных губерниях России, где имя Осия было более распространено среди крестьян и духовенства. Встречаются единичные упоминания Осейковых в старых переписях Вологодской и Костромской губерний, что подтверждает связь с простонародной средой.

С точки зрения социального контекста, фамилия Осейков — типично крестьянская или мещанская. Она не принадлежала дворянским родам, а значит, её носители, скорее всего, были землепашцами или ремесленниками. Интересно, что в некоторых говорах слово «осей» могло означать «осёл» (как ругательство), но это редкое и сомнительное толкование: гораздо логичнее держаться версии с именем Осия, которая подтверждается и словообразовательной моделью, и исторической практикой.