Фамилия Осейкин образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей — от личного имени через суффикс принадлежности -ин. В основе лежит имя Осейка, которое является уменьшительно-ласкательной формой от канонического имени Осия. В святцах имя Осия (древнееврейского происхождения, означает «спасение») встречается редко, но в народном быту оно давало множество производных: Ося, Оська, Осейка. Суффикс -ейка в данном случае типичен для разговорной речи XVI–XVII веков, когда имена в быту часто укорачивали и смягчали, добавляя характерные окончания (ср. Андрейка, Митрейка, Осейка).

Фамилия Осейкин закрепилась в северных и центральных губерниях России, где фамилии на -ин были особенно распространены. В переписных книгах и ревизских сказках носители этой фамилии встречаются среди крестьян и посадских людей. Социальный контекст прост: предок Осейкиных, скорее всего, был рядовым общинником, которого в документах записывали по отцу: «Иван Осейкин сын» — то есть сын Осейки. Со временем притяжательное прилагательное перешло в фамилию, потеряв зависимость от конкретного имени.

Интересная деталь: фамилия Осейкин стоит в одном ряду с однокоренными Осин, Оськин, Осеев, но отличается именно формантом -ейк-. Этот суффикс в русских фамилиях встречается реже, чем -к- или -шк-, и чаще всего указывает на древность бытования имени в устной традиции. Если бы имя Осейка не было столь употребительным в XV–XVII веках, фамилия бы не образовалась. Поэтому Осейкины — это потомки человека, которого в быту звали именно Осейкой, а не Осей или Осейкой в другом варианте.

Встречается и спорная версия: некоторые исследователи связывают основу с тюркским корнем «осей» (охотник, сокольничий), но она маловероятна. Фамилия Осейкин — чисто русская по словообразованию, а тюркские заимствования в русских именах обычно давали другие суффиксы (-ов, -ев). Так что происхождение от имени Осия — единственное надёжное объяснение.