Фамилия Осейкина — женская форма фамилии Осейкин, и её разбор стоит начать с суффикса и основы, которые сразу указывают на происхождение. Суффикс -ин — один из самых распространённых в русских фамилиях, он образует притяжательные формы: «чей?» — Осейкин, то есть «сын Осея» или «человек из рода Осея». Основа — мужское имя Осей, которое является просторечной, народной формой канонического имени Осия. В православных святцах это имя библейского пророка, но в быту оно нередко сокращалось и адаптировалось: Ося, Осей. Так что корень фамилии — не прозвище и не профессия, а личное имя, что типично для ранних русских фамилий крестьян и мещан.

География фамилии подсказывает, что это не столичная аристократическая фамилия, а скорее южнорусская или поволжская. В переписях XIX — начала XX века Осейкины чаще всего встречаются в Курской, Воронежской, Тамбовской губерниях, а также в Рязанской области. Это логично: имя Осей в этих краях было более ходовым, чем в северных или сибирских регионах. Встречаются и варианты написания — Осекин, Осечкин, но они образованы от тех же корней с разными уменьшительными суффиксами.

Споров вокруг происхождения немного, но иногда фамилию ошибочно связывают с диалектным словом «осей» — так в некоторых говорах называли оводов или слепней. Эта версия маловероятна: для фамилии по прозвищу от насекомого обычно использовали суффикс -ов (Осев), а не -ин, и в документах XVII–XVIII веков Осейкины фиксируются именно как отчества от имени Осей. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» такая модель — от производных форм крестильных имён — описана как одна из базовых, и Осейкин вписывается в неё без натяжек.

Уникальная деталь, которую часто упускают: фамилия Осейкин сохранила архаичную форму имени, которая почти вышла из употребления уже к концу XIX века. В метрических книгах конца 1800-х годов имя Осей встречается редко, в основном у пожилых людей, а фамилия осталась как окаменелость. Поэтому носительница фамилии Осейкина может считать себя хранительницей забытого варианта старинного библейского имени — Осия, которое в современной России почти не дают детям.