Фамилия Осейков — одна из тех, где на первый взгляд ясна основа, но при ближайшем рассмотрении открывается сразу несколько возможных путей происхождения. Главная загадка — в корне «Осей-». Какой вариант верен, сказать трудно, но разбор словообразовательной модели сужает круг поиска.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: «чей?» — «Осейков», то есть сын или потомок человека по имени или прозвищу Осейко. Это уменьшительная форма, образованная с помощью суффикса -к-, который в древнерусском языке был универсальным для создания обиходных, домашних вариантов личных имён.

Самая прямая версия — от канонического имени Осия. В церковном календаре это имя ветхозаветного пророка. В бытовой речи имя Осия легко превращалось в Ося, а от него — в ласкательное Осейко. Подобная модель встречается сплошь и рядом: Иван — Ивашко, Пётр — Петрушко, Осия — Осейко. Фамилия тогда означает «потомок Осии».

Вторая версия, менее очевидная, но тоже возможная, — от нецерковного прозвища Осей. В русских говорах слово «осей» или «осейка» могло относиться к ленивому, медлительному человеку (от глагола «осеть» — осесть, засидеться на месте). В некоторых диалектах «осей» — это ещё и «ось», деталь телеги, что могло дать прозвище мастеру по изготовлению колёс или телег. Однако эта гипотеза слабее: в письменных источниках прозвище Осей встречается крайне редко, а имя Осия было распространено шире.

Географически фамилия Осейков не имеет ярко выраженного регионального центра. Она встречается разрозненно, но чаще всего — в областях бывшего Русского Севера и центральной России, где имя Осия было более употребимо среди крестьян и посадских людей. В документах XVII века можно встретить упоминания крестьян Осийко, что подтверждает реальность этой модели.

Таким образом, наиболее правдоподобно, что предок носителя фамилии Осейков был человеком по имени Осия, которого в быту звали Осейко. Версия с прозвищем по ремеслу или характеру — лишь отдалённая возможность.