Фамилия Ошейкин — одна из тех, где основа ясна, а вот смысл может удивить. В её центре лежит слово «ошейник». Казалось бы, всё просто: предок мог шить ошейники или торговать ими. Но в русских говорах у слова «ошейник» было и переносное, прозвищное значение — так могли назвать упрямого, своенравного человека, которого «не сдвинешь с места, как собаку на цепи». В некоторых диалектах «ошейником» иронично величали и того, кто ходил в тугом, неудобном воротнике, или, наоборот, щеголя, любившего высокие стоячие воротники.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Ошейкин — буквально «сын Ошейка». Уменьшительная форма Ошейко (а не полное Ошейник) говорит о том, что прозвище было не официальным ремесленным названием, а скорее домашним, бытовым. Скорее всего, в семье или в деревне кого-то звали Ошейко, а его дети и внуки стали Ошейкиными. Такая модель типична для северных и центральных регионов России, где фамилии на -ин образовывались от прозвищ и имён, оканчивающихся на -а/-я.

Интересно, что фамилия Ошейкин не встречается среди дворянских родов и не фиксируется в старых боярских списках. Это однозначно крестьянская или мещанская фамилия. По данным переписей XIX века, её носители были сосредоточены в основном в Поволжье (Симбирская, Казанская губернии) и на Вятке. Встречается она нечасто, что косвенно подтверждает её происхождение от локального, а не общераспространённого прозвища.

Родственные фамилии — Ошейников, Ошейниченко — образованы по другим моделям. Ошейкин же стоит особняком: он короче, «домашнее» и, вероятно, старше по возрасту, так как отражает не профессию, а личную характеристику человека.