Фамилия Ошеко — редкий случай, когда прозвище сохранилось почти в нетронутом виде, без типичных русских суффиксов -ов, -ин или -ский. Сама конструкция фамилии (основа + -о) выдает её украинское или белорусское происхождение. В этих землях фамилии на -о (Ткачо, Ковалё, Шевчо) обычны, и Ошеко стоит в том же ряду. Основа же, скорее всего, восходит к глаголу «ошекать» — в южнорусских и украинских говорах это значило «обмануть, провести, надуть». Прозвище Ошека могли дать хитрому, изворотливому человеку, который умел выкрутиться из любой ситуации.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным словом «ошёк» — так в некоторых областях называли ошейник или шейный платок. Тогда прозвище могло относиться к портному или человеку, носившему броский воротник. Однако эта гипотеза слабее: глагольная модель (прозвище от действия) встречается в крестьянской среде куда чаще, чем прозвища от названий одежды.

Географически фамилия Ошеко тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи: её следы находят в Черниговской, Киевской и Могилёвской губерниях. В послевоенные годы носители фамилии разъехались по СССР, но до сих пор наибольшая концентрация — в Украине и на юге Беларуси. Сословно это, скорее всего, крестьянский род: украинские фамилии на -о без суффикса почти никогда не принадлежали дворянству.

Интересно, что в отличие от большинства фамилий, которые со временем «обрусели» и получили окончание -ов, Ошеко осталось в исходной форме. Это говорит о том, что фамилия оформилась довольно поздно, уже в XIX веке, когда письменная фиксация прозвищ стала обязательной, и менять их на великорусский лад перестали. Так что предки носителя фамилии Ошеко — скорее всего, украинские или белорусские крестьяне, один из которых прослыл в своей деревне ловким пройдохой.