Фамилия Ошергин — одна из тех, что сразу выдают географию и историю семьи. Её основа — не имя, а прозвище или топоним, и суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — «Ошергин», то есть сын или потомок Ошерги. В отличие от массовых фамилий на -ов, модель на -ин в русской традиции чаще связывали с прозвищами, оканчивающимися на -а/-я, или с названиями деревень. В случае Ошергина корень, скорее всего, восходит к диалектному слову «ошерга» — так в северных говорах, особенно в Архангельской и Вологодской губерниях, называли ошмёток, лохмотья, неопрятного человека. Вероятно, прозвище Ошерга дали человеку неряшливому или, что бывает часто, наоборот — с иронией, подчёркивая его необычный вид.

Есть и вторая, более редкая версия: фамилия могла возникнуть от гидронима — названия реки Ошерга в бассейне Северной Двины. В этом случае Ошергин — «выходец с реки Ошерги», и фамилия закрепилась за крестьянами, переселившимися в другие места. Подобный тип фамилий характерен для русского Севера, где люди часто получали прозвания по рекам и урочищам. География фамилии это подтверждает: Ошергины исторически фиксируются в Вятской, Пермской и Архангельской губерниях — в зоне активного освоения и переселений.

Суффикс -ин здесь не случаен: он типичен для фамилий, образованных от основ на -а, и в северных говорах был особенно распространён. В отличие от южнорусских фамилий на -ов, северяне чаще использовали -ин даже там, где основа не заканчивалась на -а (сравните: Репин, Пушкин). Ошергин — яркий пример этой модели. Сословно фамилия почти наверняка крестьянская: в ревизских сказках XIX века Ошергины значатся как государственные крестьяне, реже — как мещане. Дворянских родов с такой фамилией нет, что подтверждает её простонародное происхождение.

Орфография фамилии устойчива: двойного написания (вроде Ошергин/Ашергин) не встречается, хотя в дореволюционных документах могла писаться через «ять» — Ошергинъ. Ударение, судя по северной традиции, падает на первый слог: О́шергин. Это отличает её от гипотетической фамилии Ошерги́н с ударением на второй слог, которая могла бы быть связана с еврейским именем Ошер (Ашер), но для Ошергина такая версия маловероятна — в русских архивных записях носители фамилии православные, и корень явно славянский.

Таким образом, Ошергин — фамилия-прозвище из северных губерний, связанная либо с бытовой характеристикой человека (небрежный, оборванный), либо с местом его жительства (река Ошерга). Первая версия проще и правдоподобнее: в русской ономастике прозвища с отрицательной или шутливой окраской давали часто, и они закреплялись как фамилии без какого-либо негативного оттенка для потомков.