Фамилия Ошкадёр — одна из тех, что притягивает внимание своей необычностью. Она явно не из списка частых, и её происхождение лежит не в крестильном имени, а в прозвище. Основа фамилии — слово «ошкадёр», которое, скорее всего, связано с глаголом «ошкадерить» или «ошкадырить». В русских говорах, особенно на юге и юго-западе, это слово означало «очищать», «обдирать», «снимать кожуру» или «обирать», «обманывать при торговле». Соответственно, прозвище Ошкадёр могли дать либо человеку, занятому какой-то работой по очистке (например, кожевнику, мяснику, тому, кто обдирал кору с деревьев), либо, что не менее вероятно, хитрому и ловкому торговцу, умеющему «ободрать» покупателя.

Модель образования фамилии проста и прозрачна: прозвище на -ёр, которое само по себе уже было готовой характеристикой, напрямую стало фамилией без добавления типичных суффиксов -ов или -ин. Это указывает на относительно позднее оформление фамилии, когда прозвище просто закрепилось за родом в той форме, в которой его употребляли. Такое явление характерно для украинской и южнорусской ономастики, где фамилии на -ёр, -арь, -ай встречаются чаще, чем на севере. Сравните с фамилиями Бондарь, Кобзарь, Маляр — у них та же модель: название ремесла или занятия без дополнительных родовых суффиксов.

Географически фамилия тяготеет к югу России и, вероятно, к украинским землям. Встречается она нечасто, и её носители, скорее всего, происходят из казачьих или крестьянских сред, где прозвища были живыми и меткими. В официальных документах XIX века её могли записать по-разному: и как Ошкадер, и как Ошкадырь, и даже как Ашкадер — из-за аканья и нестабильности безударных гласных. Но именно форма с «ё» в корне закрепилась как литературная.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «ошка» — так в некоторых говорах называли ухо или что-то торчащее. Тогда Ошкадёр мог означать человека с большими или оттопыренными ушами. Но эта гипотеза слабее, потому что суффикс -ёр в таком значении нехарактерен для русских прозвищ, описывающих внешность. Чаще внешность передавали через суффиксы -ан, -ун, -ач. Поэтому версия с занятием или характером остаётся основной.