Фамилия Ошкаев — наглядный пример того, как топонимическая модель, распространённая у тюркских народов, закрепилась в русской фамильной системе. В её основе лежит тюркский корень «ош» или «уш», который мог означать «три», «перевал» или быть частью названия местности. Фамилия образована при помощи суффикса -ев, типичного для русских фамилий, и указывает на происхождение от географического названия.

Самая вероятная версия связывает фамилию с названием города Ош в Киргизии. Ош — один из древнейших городов Средней Азии, и житель этого города или выходец оттуда получал прозвище Ошка. В тюркских языках такой суффикс (-ка, -ке) часто прибавляется к топонимам для обозначения человека по месту жительства. Таким образом, Ошка — это «ошский», «из Оша». Прибавление русского суффикса -ев превратило прозвище в фамилию: Ошка + ев = Ошкаев, то есть «потомок того, кто был из Оша».

Менее вероятно, но возможно, что корень восходит к слову «уш» в значении «конец, край» или к древнетюркскому родовому имени. Однако в таком случае фамилия скорее имела бы форму без суффикса -ка или с другим окончанием. География бытования фамилии также подтверждает первую версию: Ошкаевы встречаются на Северном Кавказе, в Поволжье и в азиатской части России — там, где исторически были сильны контакты с тюркским и среднеазиатским населением.

С точки зрения словообразования, фамилия прошла двойную обработку: сначала тюркский топоним дал прозвище с местным суффиксом, а затем это прозвище было адаптировано русским патронимическим суффиксом -ев. Такая модель встречается реже, чем прямой перенос имени или прозвища, и указывает на то, что предок носителя фамилии не просто имел тюркское имя, а был связан с конкретным поселением, которое и дало ему прозвание.