Фамилия Ошкарёв — одна из тех, чья основа уходит в прозвища, образованные от диалектных слов. При разборе сразу бросается в глаза суффикс -ёв, который в русских фамилиях встречается реже, чем стандартное -ов. Он появляется в двух случаях: либо в фамилиях от основ на мягкий согласный (например, от прозвища Ошкарь), либо как результат фонетического перехода «е» в «ё» под ударением в письменной фиксации. В случае Ошкарёв ударение падает на последний слог, что указывает на исходную форму с суффиксом -арь.

Корень «ошк-» в русских говорах имеет несколько значений, и все они связаны с бытовой, нередко пренебрежительной лексикой. В архангельских и вологодских говорах «ошкарь» — это неряха, грязнуля, человек, который ходит неопрятным. В других диалектах слово «ошкать» означает «обманывать, плутовать», а «ошкарь» могло быть прозвищем хитрого или нечистого на руку человека. Есть и третья версия: в некоторых регионах «ошкарить» — значит «ошпарить, обварить кипятком», и прозвище могло закрепиться за тем, кто однажды обварился или работал с кипятком (например, в красильне или на поварне).

Словообразовательная модель типична для севернорусских фамилий: основа на -арь плюс патронимический суффикс -ёв. Фамилия Ошкарёв, скорее всего, возникла в среде крестьян или посадских людей Русского Севера, где диалектная лексика была особенно богата. Географически фамилия встречается преимущественно в Вологодской, Архангельской и Кировской областях, что подтверждает её северное происхождение.

В более редких случаях нельзя исключать связь с тюркскими корнями: «ош» в тюркских языках означает «переправа, брод», а «кар» — «снег», но такое объяснение выглядит натянутым, поскольку фамилия имеет типично русский суффикс и бытует в регионах, где тюркское влияние минимально. Поэтому основная и самая правдоподобная версия — прозвище Ошкарь, данное по внешнему виду или поведению, которое затем превратилось в фамилию Ошкарёв.

Фамилия не относится к числу аристократических: в дореволюционных списках дворянских родов она не значится, что указывает на её крестьянские или мещанские корни. Носители фамилии Ошкарёв — это потомки людей, которых в деревне прозвали за неопрятность или хитрость, но со временем прозвище потеряло обидный оттенок и стало просто родовым именем.