Фамилия Осиковский — относительно редкая, и её разбор интересен прежде всего необычным суффиксальным оформлением. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), модель на -ский характерна для польской, украинской и белорусской традиции, а в русском языке — для дворянского и духовного сословий. Однако корень здесь не географический (не от названия села Осиково, хотя такие сёла есть), а личный, что встречается реже.

Основа фамилии — Осик, уменьшительная форма от крестильного имени Осип (Иосиф). В народной речи имя Иосиф превратилось в Осип, а от него образовались ласкательные варианты: Ося, Оська, Осик. Суффикс -ик в данном случае указывает на «маленького» или «младшего» — так могли звать сына или подростка, а затем прозвище закрепилось за взрослым. Формант -овский добавляет значение принадлежности: Осиковский буквально означает «относящийся к Осику», то есть потомок или человек из семьи Осика.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским землям и Беларуси. В польской ономастике модель на -owski типична для шляхты, но в данном случае фамилия могла возникнуть и у крестьян или мещан, если они переселялись и получали прозвище по имени отца. Встречается также вариант написания Осиковски (с одной «с»), что выдает польское влияние. В русских переписях XIX века носители фамилии фиксировались в Витебской, Могилёвской и Смоленской губерниях — как раз на стыке культур.

Версия, что фамилия образована от названия растения «осока» (или «осина»), маловероятна: суффикс -ик в прозвищах по растениям не характерен (обычно Осинов, Осинкин, Осочин). А вот связь с топонимом Осиково (деревня или усадьба) возможна, но тогда фамилия должна была бы писаться как Осиковский с ударением на второй слог, что встречается реже. В любом случае, первичное значение для большинства носителей — «сын Осика», то есть потомок человека с уменьшительным именем Осип.

Таким образом, фамилия Осиковский несёт в себе следы народной переработки церковного имени и региональной модели фамилеобразования. Она не принадлежит к числу древних боярских или княжеских, но отражает живую языковую практику, когда прозвище младшего члена семьи становилось родовым.