Фамилия Осмаковский — редкий пример, где за основу взято тюркское имя, а оформление — типично польское или западнорусское. Корень здесь — «Осмак», уменьшительная форма от имени Осман (в тюркских языках означает «молодой, юный»). Суффикс «-овск-» (с последующим «-ий») указывает на модель образования фамилий шляхетского или дворянского типа, характерную для Речи Посполитой. То есть перед нами не крестьянская фамилия на «-ов» или «-ин», а скорее фамилия, возникшая в среде польской или ополяченной украинской/белорусской шляхты, где прибавляли «-ский» к основе, чтобы подчеркнуть принадлежность к роду или поместью.

Географически фамилия Осмаковский тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи — Волыни, Подолью, Гродненщине. В современных российских архивах она почти не встречается, что подтверждает её западное происхождение. Вероятнее всего, предок носителя фамилии либо получил прозвище Осмак (от татарского или турецкого имени, что было нередко среди казаков и мелкой шляхты), либо владел хутором или усадьбой, названной в честь первопоселенца Осмака. Вариант «Осмаковский» мог возникнуть и как вторичная фамилия: от более простой «Осмаков» (сын Осмака) путём прибавления шляхетского суффикса при переходе в другое сословие или при переселении.

В ономастической литературе фамилия не упоминается в крупных словарях (например, у Б. Унбегауна или В. Никонова), что говорит о её малочисленности. Спорных версий здесь две: можно ли считать «Осмак» прямым производным от османского султанского имени Осман или же это местное прозвище от диалектного «осмак» (что-то вроде «осматривающийся», «зоркий»). Первая версия убедительнее: тюркские имена в польско-литовской шляхте — явление обычное, особенно среди татарской знати, которая служила в войсках Речи Посполитой, сохраняя свои родовые имена (например, фамилии типа Якубовский, Муратовский). Осмаковский, скорее всего, из того же ряда — потомок татарина Осмака, получивший землю и шляхетство.

Если искать аналоги, то однокоренные фамилии Османов, Осмаков, Османкин встречаются гораздо чаще, но именно форма на «-ский» выделяет Осмаковских как представителей более привилегированной или оседлой ветви. Сегодня носители фамилии живут в основном на Украине, в Беларуси и восточной Польше; в России она экзотична.