Фамилия Осмаковская ведет начало от древнерусского мирского имени Осмак, которое давали восьмому ребенку в семье. Слово «осмъ» — так в старину звучало числительное «восемь» — не имело начального «в», и это сближает его с другими славянскими языками: болгарским и сербским «осми», польским «osmy». В народной традиции число восемь считалось символом доброго предзнаменования, а в христианстве означало восстановление и возрождение, поэтому ребенка, названного Осмаком, заранее наделяли счастливой и удачливой судьбой.

Фамилия образована по типичной для славянских земель модели: к основе Осмак добавили суффикс -овск-, указывающий на принадлежность роду, и родовое окончание -ая. Такая форма чаще встречается у фамилий, закрепившихся в западнорусских и украинских говорах, где притяжательные прилагательные на -ский/-цкий нередко принимали женский вариант. Впрочем, стоит учитывать, что в данном случае перед нами не исходная мужская форма Осмаковский, а именно женская — Осмаковская, которая могла закрепиться за потомками по женской линии или отражать традицию, при которой вся семья писалась через фамилию матери.

Если исходить из имени-основы, то родоначальник Осмаковских жил не позднее XVII века, когда мирские имена такого типа еще активно использовались в крестьянской и посадской среде наряду с календарными. Прозвище Осмак не было редкостью: оно встречается в старинных писцовых книгах и в других славянских землях, где от него образовались схожие фамилии — Осмаков, Осмачкин, Османов. Наша фамилия выделяется на их фоне именно суффиксом -овск-, который в прошлом подчеркивал не просто сына Осмака, а принадлежность к целому роду или владельческую связь с землей, на которой этот род жил.

Встречаемость фамилии сегодня невелика, и это типично для отыменных фамилий с редким корнем: они сохранились в основном в тех регионах, где осели семьи, носившие это имя из поколения в поколение. Следы таких Осмаковских можно найти в архивных записях по Смоленщине и Белоруссии, где форма на -ский/-ская традиционно преобладала над великорусскими фамилиями на -ов/-ин. Впрочем, без обращения к конкретным метрическим книгам сказать о точной географии фамилии сложно: единого гнезда расселения у нее, судя по всему, не было, и разные ветви могли возникнуть независимо друг от друга в разных уездах.

В любом случае, значение фамилии прозрачно и уходит в ту эпоху, когда имя Осмак было не просто прозвищем, а полноценным личным именем с ясным смыслом — «восьмой». Родоначальник, скорее всего, действительно был восьмым сыном или восьмым ребенком в крестьянской семье, и это обстоятельство, по народным поверьям, сулило ему удачу.