Фамилия Остапковский — одна из тех, чья география и суффикс говорят о происхождении громче, чем корень. Она образована по польско-украинской модели на -ский, которая в XVI–XVIII веках была маркером шляхетского или казацкого статуса, но со временем распространилась и среди крестьян, особенно на западе и юго-западе Российской империи. Основа здесь — топоним Остапков или Остапково, то есть название населённого пункта, от которого и пошло прозвище владельца или жителя: «тот, кто из Остапкова».

Корень «Остап» — это народная форма канонического имени Евстафий (греч. «устойчивый», «постоянный»). В украинской и белорусской традиции имя Остап было очень распространено, и от него образованы десятки фамилий: Остапенко, Остапов, Остапчук. Остапковский стоит в этом ряду особняком: суффикс -овск- указывает на притяжательное значение («принадлежащий Остапку»), а конечное -ий — на типичное для фамилий прилагательное. Иными словами, первым носителем мог быть человек, владевший хутором или землёй, которую называли «Остапково» — по имени прежнего хозяина или основателя.

Встречаются две версии конкретного места. Первая — село Остапковцы (историческая Подольская губерния, ныне Хмельницкая область Украины). Вторая — деревня Остапково, которые есть и в Беларуси (Витебская область), и в России (например, в Псковской области). Фамилия Остапковский могла возникнуть в любом из этих регионов, но её окончание на -ский типично для западнорусских земель, где польская ономастическая традиция смешивалась с местной. В центральной России такую модель использовали реже, обычно у дворян или духовенства, но Остапковские, скорее всего, не принадлежали к высшему сословию — иначе фамилия осталась бы в родословных книгах.

Интересная деталь: в XIX веке фамилия фиксируется в основном среди мещан и однодворцев южных губерний, особенно в Херсонской и Екатеринославской. Это косвенно подтверждает, что предки Остапковских могли быть выходцами из Подолья или Волыни, переселившимися на юг во время колонизации Новороссии. В таких случаях фамилия нередко «консервировала» память о покинутом месте: человек называл себя по имени деревни, где жил его отец или дед.

Если говорить о редком суффиксе, то Остапковский — не просто «сын Остапа» (как Остапенко), а указание на территориальную принадлежность. Это сближает её с фамилиями вроде Городковский или Сельковский, но с той разницей, что топоним здесь личный, а не географический. В этом смысле фамилия уникальна: она одновременно и патронимическая, и топонимическая, что встречается нечасто.