Фамилия Осташинские в ее нынешнем виде — это поздний этап долгой истории, которая началась с личного имени. Корень здесь — Осташа, а это уменьшительная форма церковного имени Евстахий. С греческого его обычно переводят как «крепкий», «уравновешенный» или «хорошо построенный». Такое имя в старину давали при крещении, а дома человека звали проще — Осташа, Осташ, Останя. От этих обиходных форм и пошли многочисленные русские фамилии: Осташев, Останин, Осташков, а также Осташинский.

Суффикс -ский в фамилии указывает на иной путь образования, чем привычные для крестьянской среды -ов или -ин. Такая модель чаще встречалась у дворянства, духовенства или тех, кто хотел подчеркнуть связь с определенной местностью. Поэтому первая и наиболее правдоподобная версия: Осташинские — это выходцы из села или места, которое называлось Осташино, Осташково или как-то похоже. Фамилия отвечала на вопрос «откуда вы?» — «мы из Осташкова», и со временем закрепилась как родовое прозвание.

Здесь мы подходим к любопытному совпадению. Село Осташково, которое позже стало городом Осташковом, стоит на берегу Селигера в Тверской губернии. С этим местом связаны две народные традиции. Во-первых, там шили знаменитые «осташи» — сапоги из грубой некрашеной кожи. Во-вторых, в новгородских и тверских говорах «осташами» называли рыбаков, и этот промысел был главным для жителей тех мест. Так что если предок Осташинских действительно происходил из-под Осташкова, его прозвище могло указывать и на занятие — сапожник или рыбак.

Есть и более простая версия, не связанная с географией. Осташей могли прозвать человека по имени Осташа, то есть Евстафия. В этом случае фамилия — обычное отчество, которое закрепилось за его потомками. Прямых указаний на сословие здесь нет: так могли назвать и крестьянина, и посадского человека. Но суффикс -ский чаще встречался у людей, которые имели отношение к земле или службе, а не у безземельных крестьян.

Точное время появления фамилии Осташинские установить сложно. Фамилии с суффиксом -ский активно формировались в XV–XVII веках, но окончательно закрепились лишь к XIX веку. Возможно, разные ветви рода приходили к этой форме самостоятельно: кто-то — от имени Осташа, кто-то — по месту жительства, а кто-то — по прозвищу, связанному с ремеслом. Все три пути реальны, и все три ведут к одному корню.

Что в итоге? Осташинские — фамилия, в которой сплелись имя, место и занятие. Она напоминает и о греческом Евстафии, и о тверских сапожниках, и о рыбаках Селигера. Какая из версий верна для конкретной семьи — можно узнать только по архивным записям о месте рождения предков. Но даже без этого ясно: фамилия старого, «документального» типа, и ее носители вряд ли были случайными людьми в истории русских земель.