Фамилия Осташинский образована от имени Осташа. Осташа – это уменьшительный вариант христианского личного имени Евстахий. Это имя в переводе с греческого языка означает «хорошо построенный, уравновешенный, крепкий, здоровый». Скорее всего, основатель рода Осташинских был человеком из простого сословия. Согласно другой версии, фамилия Осташинский образована от прозвища Осташа, которое восходит к нарицательному «осташи», то есть «сапоги с голенищами, сделанные из грубой кожи, обычно некрашеной». Эти сапоги шились в селе Осташково, расположенном в Тверской губернии. Возможно, предок-основатель фамилии Осташинский был родом из этой местности и занимался изготовлением обуви. Кроме того, в новгородских говорах «осташами» назывались рыбаки. Поэтому фамилия Осташинский может относится к так называемым «профессиональным» именованиям, указывающим на род деятельности человека. Таким образом, основатель рода Осташинских мог быть и рыбаком.