Скорее всего, фамилия Осташевский образована от прозвища, которое получил выходец из села Осташево, расположенного в Волоколамском районе Московской области. Село находится в 20 км к югу от Волоколамска на реке Рузе. Осташево — старое, большое село, известное еще с XV века. Когда-то были у него и другие названия: Успенское, Старое Долголядье. Здесь находится знаменитая усадьба, принадлежавшая изначально князю А.В. Урусову, а затем — крупному военачальнику Н.Н. Муравьеву, участнику Отечественной войны 1812 г. Вероятно, само название села образовано от имени Осташ, которое является краткой формой христианского личного имени Евстахий (в переводе с греческого - «хорошо построенный, уравновешенный, крепкий, здоровый»). Также не исключено, что название села Осташево связано с нарицательным «осташи», то есть «сапоги с голенищами, сделанные из грубой кожи, обычно некрашеной».