Фамилия Осташевский почти наверняка указывает на географическое происхождение — так называли человека, который жил в селе Осташево или вышел из него. Село это стоит в Волоколамском районе Московской области, в 20 километрах к югу от Волоколамска, на реке Рузе. Место древнее и заметное: Осташево известно с XV века, носило также названия Успенское и Старое Долголядье. Здесь сохранилась знаменитая усадьба — сначала она принадлежала князю А.В. Урусову, потом военачальнику Н.Н. Муравьёву, участнику Отечественной войны 1812 года. Так что носитель фамилии, скорее всего, потомок крестьян или дворовых людей этого большого села.

Сам топоним Осташево, как и фамилию, обычно выводят от личного имени Осташ. Это краткая, народная форма христианского имени Евстахий, которое в переводе с греческого означает «хорошо построенный, уравновешенный, крепкий, здоровый». Имя было распространено в старину, и от него образовалось множество фамилий: Осташев, Осташов, Осташкин, Осташков. Осташевский в этом ряду стоит особняком — суффикс -ский указывает не на отчество, а именно на связь с местом: «тот, кто из Осташева». Такая модель типична для фамилий, которые складывались у дворянства и духовенства, но в Подмосковье её могли носить и крестьяне, переселившиеся из села в другое место и получившие прозвище по родине.

Есть и вторая, менее вероятная версия. Название села могли связать с нарицательным «осташи» — так в некоторых говорах называли сапоги с голенищами из грубой, обычно некрашеной кожи. Если бы фамилия возникла от этого слова, она означала бы «сын сапожника» или прозвище человека, носившего такую обувь. Но эта гипотеза выглядит натянутой: прозвище по обуви редко давало целое село, а вот имя Осташ для деревни XV века — обычное дело. Поэтому версия с Евстахием и переселением из Осташева остаётся основной.

Интересно, что фамилия сохранила архаичное написание с буквой «е» после «ш» — Осташевский, а не Осташовский. Это тоже говорит о книжном, «географическом» происхождении: форму закрепили по названию села, а не по разговорному произношению имени. Встречаются и родственные фамилии Осташев, Осташевцев — последняя тоже означает «выходец из Осташева», но образована более простонародным суффиксом. Так что Осташевские, скорее всего, ведут свой род из одного конкретного подмосковного села с усадьбой и богатой историей, уходящей в XV век.