Фамилия Осташев в большинстве случаев действительно связана со словом «осташи». Так в Тверской губернии, в окрестностях города Осташкова, называли сапоги с высокими голенищами из грубой, обычно некрашеной кожи. Ремесло это было местным, узнаваемым, и прозвище Осташ мог получить либо сам мастер-сапожник, либо человек, приехавший из тех мест и торговавший такой обувью. В этом случае фамилия указывает на род занятий или географическое происхождение предка.

Однако у слова «осташи» было и другое значение — в новгородских говорах так называли рыбаков. Поэтому не исключено, что прозвище Осташ закрепилось за человеком, чьим промыслом была ловля рыбы. Обе версии опираются на реальные диалектные слова, и обе объясняют фамилию через прозвище, которое затем, по обычной русской модели, превратилось в отчество: Осташ → Осташев, то есть «сын Осташа».

Реже фамилию возводят к имени Осташа — народной форме канонических имен Евстафий (от греческого «устойчивый, прочный») и Евстахий («пышный, колосящийся»). Эта версия имеет право на существование, но выглядит менее убедительной: имя Осташа было широко распространено, и тогда фамилия получила бы большее разнообразие окончаний, а связка с конкретным прозвищем, имевшим хождение в Тверской и Новгородской землях, выглядит точнее. Если же предок носил имя Осташа, то фамилия просто фиксирует его имя, не раскрывая ни профессии, ни места жительства.

Морфологически фамилия прозрачна: суффикс -ев указывает на принадлежность, отчество. Основа — прозвище Осташ, которое в свою очередь произошло от названия сапог или рыбака. Так что в большинстве случаев Осташев — это потомок тверского сапожника, осташковского торговца или новгородского рыбака.