Фамилия Осташов напрямую связана с нецерковным, мирским именем Осташ — именно так в старину могли звать человека в быту, независимо от имени, данного при крещении. Разбирая эту основу, мы выходим на пласт древнерусской лексики: вероятнее всего, имя восходит к слову «остаток». В XIV веке и позже, вплоть до XVII столетия, по всей русской территории это слово имело конкретное имущественное значение — наследство, достояние, оставленное потомкам. Сейчас такой смысл сохранился лишь в отдельных говорах, но для предков он был абсолютно прозрачен.

Исходя из этого, Осташем могли прозвать человека по двум противоположным житейским ситуациям. Либо он был тем самым наследником, которому досталось приличное состояние, либо, наоборот, бедняком, которому «не осталось» ничего. Имя давало меткую характеристику положению человека в общине, а потому и закрепилось за ним, перейдя затем к детям и внукам. Суффикс -ов в фамилии — стандартный патронимический показатель, отвечающий на вопрос «чей?»: Осташов означает «сын Осташа», «потомок Осташа».

Существует и вторая, менее убедительная гипотеза, выводящая фамилию на украинскую почву. Согласно ей, Осташ — это уменьшительная форма имени Остап (украинский вариант канонического Евстафий). Однако против этой версии говорит то, что в русских говорах имя Осташ и производные от него фамилии (Осташев, Осташкин) фиксируются задолго до активного украинского влияния на великорусскую ономастику. К тому же связка с «остатком» семантически богаче и естественнее для прозвища, чем простая сокращенная форма крестильного имени.

Отдельного внимания заслуживает то, что фамилия Осташов не слишком частотна и имеет ярко выраженный «северный» след: она встречается в документах по Архангельской и Вологодской губерниям, где мирские имена держались дольше всего. Это косвенно подтверждает первую версию — в зоне позднего закрепления фамилий прозвища с бытовой основой выживали лучше, чем в центральных областях, где раньше восторжествовали фамилии от крестильных имен. Так что, скорее всего, ваш предок получил прозвище за свое имущественное положение или за то, что остался последним в роду, а фамилия просто закрепила это прозвище за его потомками.