Фамилия Осташева образована от имени Осташ. Осташ – это уменьшительный вариант христианского личного имени Евстахий. Это имя в переводе с греческого языка означает «хорошо построенный, уравновешенный, крепкий, здоровый». Скорее всего, основатель рода Осташевых был человеком из простого сословия. Согласно другой версии, фамилия Осташева образована от прозвища Осташ, которое восходит к нарицательному «осташи», то есть «сапоги с голенищами, сделанные из грубой кожи, обычно некрашеной». Эти сапоги шились в селе Осташково, расположенном в Тверской губернии. Возможно, предок-основатель фамилии Осташева был родом из этой местности и занимался изготовлением обуви. Кроме того, в новгородских говорах «осташами» назывались рыбаки. Поэтому фамилия Осташева может относится к так называемым «профессиональным» именованиям, указывающим на род деятельности человека. Таким образом, основатель рода Осташевых мог быть и рыбаком. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Осташ, со временем получил фамилию Осташева.