Фамилия Осташева в своей основе почти наверняка хранит имя Осташ. Так на Руси в быту сокращали крестильное имя Евстахий, которое пришло из греческого языка со значением «крепкий, здоровый, уравновешенный». Проще говоря, Осташ — это уменьшительная форма, как, например, Саша от Александра или Митя от Дмитрия. Суффикс -ев в окончании фамилии указывает на принадлежность: Осташева буквально значит «дочь или жена человека по имени Осташ». Ударение при этом, как правило, падает на второй слог — Остáшева.

Имя Евстахий в старину было распространено в среде простых людей, среди крестьян и посадских, поэтому родоначальник фамилии, скорее всего, не принадлежал к знати. Однако у этой фамилии есть и другая, более любопытная версия происхождения, связанная не с именем, а с прозвищем. В Тверской губернии, в селе Осташково (ныне город Осташков), шили особую грубую обувь — «осташи». Так называли сапоги с голенищами из некрашеной кожи, и по названию села мастеров этого дела тоже могли прозвать Осташами. Если предок носителя фамилии был родом из тех мест или занимался сапожным ремеслом, прозвище Осташ закрепилось за ним и дало жизнь фамилии.

Есть и третий поворот: в новгородских говорах словом «осташи» называли рыбаков. Это дает основание считать фамилию Осташева «профессиональным» именованием, указывающим на род занятий. В этом случае предок-основатель мог промышлять ловлей рыбы, и его промысел стал его прозвищем, а затем и фамилией потомков.

Какая из версий правдоподобнее? Имя Осташ встречалось гораздо чаще, чем прозвище от обуви или рыбаков, поэтому основная масса Осташевых, вероятно, ведет род от человека с именем Евстахий. Однако региональные варианты с сапогами и рыболовством вполне могли возникать независимо в разных местах, особенно в Тверской и Новгородской землях, где такие прозвища были в ходу. Так что фамилия Осташева — это не один, а как минимум три возможных пути, которые в итоге сошлись в одной фамилии.